….apa itu?
Sintesis laboratories yang prosesnya meniru proses-proses di dalam sistem biologis (Biosintesis) is called sintesis biomimetika. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk menghasilkan produk biomimetika, yaitu, suatu molekul organik yang didesain sedemikian rupa, sehingga mempunyai sifat-sifat/aktivitas yang identik/sama dengan molekul-molekul yang ada di dalam makhluk hidup.
Biosintesis sendiri merupakan proses sintesis yang terjadi dalam sistem biologis dengan cirri khas dikatalisis oleh suatu bioaktif (enzim).
Perbedaan antara biosintesis dengan sintesis laboratories adalah :
Di dalam tubuh | Di laboratorium |
· Melibatkan enzim (reaksi enzimatik) · Semua reaksi berlangsung pada suhu 37°C · Berlangsung dalam media berair | · Reaksi umumnya berlangsung pada suhu tinggi (>60°C) · Berlangsung dalam media solven organik |
Enzim yang digunakan dalam biosintesis merupakan suatu biokatalis. Dapat berupa makromolekul protein yang besar, yang dalam bekerjanya dibantu oleh koenzim dan kofaktor (berupa logam-logam). Hal ini mengakibatkan proses biosintesis dapat berjalan efektif, efisien, berlangsung pada suhu tubuh, dan bersifat stereospesifik. Biosintesis bersifat stereospesifik karena enzim yang mengakatalisis proses dapat terlipat (folded) dalam pola-pola tertentu, sehingga produk yang dihasilkan dapat stereospesifik.
Biosintesis dapat berlangsung pada suhu tubuh (37°C) karena | Sintesis laboratories berlangsung pada suhu tinggi (>60°C) karena |
Enzim yang mengkatalisis dibantu oleh koenzim, yang mana struktur koenzim melibatkan atom-atom sulfur dan fosfor dan beberapa logam-logam transisi yang dalam tabel Mendeleyef berada pada baris kedua (2nd row element). Jika: Jari-jari atomnya makin panjang maka : Jangkauan (awan) elektron makin jauh dan, Makin reaktif sebagai nukleofil | Melibatkan senyawa dengan atom-atom pada baris pertama dalam sistem Mendeleyef (1st row element). Jika: Jari-jari atomnya pendek maka : Jangkauan (awan) elektron sempit dan, Kurang reaktif sebagai nukleofil |
Contoh: Asetil Ko-A dan Malonil Ko-A yang merupakan tioester (mempunyai atom Sulfur yang merupakan 2nd row element) | Contoh: Etil Asetat dan Etil Malonat yang merupakan suatu ester (mempunyai atom Oksigen yang merupakan 1st row element) |
Kita dapat mengambil contoh sintesis biomimetik:
1. Sintesis Hemoglobin yang mana 4 pirolik ring system-nya (Porfirin) dibuat menjadi berpagar. Kita tahu, hemoglobin asli dapat mengikat O2 secara reversibel dan mengikat CO2 secara irreversibel (membahayakan tubuh). Dengan membuat porfirin berpagar, diharapkan bisa membuat hemoglobin tiruan dengan aktivitas sama atau bahkan bisa reversibel dalam mengikat CO2. Namun pada kenyataannya, porfirin berpagar ini larut dalam cairan tubuh. Dalam mengambil dan melepaskan O2 belum bisa seefektif hemoglobin (jumlah O2 yang bisa diambil belum sebanyak yang diambil hemoglobin). Jadi, hal ini masih dikembangkan.2. Sintesis biomimetika progesterone, yang mana merupakan follow up dari eksperimen Johnson. Sebelumnya Johnson telah mensintesis cincin bisiklik dan cincin trisiklik dari suatu ester berpolien. Akan tetapi produk yang dihasilkan mempunyai rendemen rendah dan terbentuk banyak pengotor. Sehingga dicarilah solusinya, yaitu : harus ada factor yang mampu menstabilkan konformasi dari polien tersebut, harus ada gugus yang memacu siklisasi yang berupa nukleofil kuat, dan asam yang digunakan harus selunak mungkin dan cukup selektif (mampu memberikan proton dan tidak mengoksidasi).
Sehingga pada biomimetika progesterone, dilibatkan:
a. Gugus asetilena, sebagai nukleofil kuat untuk memacu proses siklisasi, dan juga menghentikan siklisasi.
b. Cincin siklopentanoid, untuk menstabilkan konformasi dari triena dan sebagai cincin A pada progesterone. Karena struktur siklopentanoid yang rigid dapat digunakan sebagai pengganti enzim yang akan menurunkan derajat kebebasan sehingga bisa menstabilkan konformasi poliena. Hal ini sesuai solusi Johnson di atas.
Source : Kuliah Sintesis Organik, 31052010
Tidak ada komentar:
Posting Komentar